Çoğu insan, liseden sonra hayatlarını nasıl yönlendirecekleri konusunda kesin kararlara sahip olmasa da, Gary Sinise’nin o vakitler hayatında ne yapmak istediğine dair hayli belirli kararları vardı.
17 yaşındayken, “The Physicist" ile sahne yaşamına profesyonel olarak adım atan Sinise, bir yıl sonra Steppenwolf Theatre Company’nin kurucu üyeleri arasında yer aldı. Mesleğe bu kadar erken ve kararlı başlamış olmasına rağmen, Sinise’nin ünlü olabilmesi için 20 yıl boyunca çalışması gerekecekti. (“Forrest Gump" ve “Apollo 13"deki yardımcı oyuncu rollerinin bu yolda ona büyük adımlar attırdığı söylenebilir.) Chicago’nun güneyinde doğan Sinise, bütün yaşıtları gibi gençliğinde rock-and-roll’a tutkundu. Lise yıllarını küçük gruplarda çalarak ve Kuzey Chicago’nun parklarında aylaklık ederek geçirdikten sonra, son sınıftayken “West Side Story"de bir rol bulması, onun tiyatro yaşantısının başlangıcı oldu. Okuldan zar zor mezun olduğu vakit, profesyonel bir oyuncu olarak tiyatro sahnelerinde yer almaya başlamıştı bile. 1974 yılında, birkaç arkadaşıyla birlikte Steppenwolf topluluğunun kurucusu oldu. Başlangıçta, hazırlanan oyunlarının bir kilise binasının alt katında sahnelendiği mütevazi bir topluluk olan Steppenwolf, zamanla ülke çapında tanınmaya başlandı ve birçok başarılı sinema ve televizyon aktörünün yetiştiği bir okul oldu. Kurucular arasında yer alan John Malkovich, 80’li yılların ortalarında birçok eleştirmen ve izleyicinin favori isimleri arasına katıldı. Ancak Sinise’nin ünlüler kervanına katılması Malkovich kadar hızlı olmayacaktı.
1979’da önemli filmlerde görev alabilmek umuduyla Hollywood yollarına düşen aktörü hayal kırıklığı bekliyordu. O yılları “Acınacak durumdaydım." diyerek anan Sinise şöyle devam ediyor: " Odama kapanıp gitar çalıyor ve kendimi “Hideous Man"de, kapıdan çıkamayacak kadar şişko bir karakter olarak hayal ediyordum." Hayal kırıklığını çok fazla uzatmak istemeyen Sinise, tiyatro çalışmalarını sürdürmek için Chicago’ya ve de Steppenwolf’a döndü. 1984’de Malkovich ile birlikte Sam Shepard’ın " True West" isimli eserinden uyarladıkları oyundaki yönetmenliği ve oyunculuğuyla dikkat toplayan Sinise, sonrasında " Crime Story" gibi birkaç televizyon programı için daha yönetmenlik yaptıktan sonra “Miles From Home" ile ilk film yönetmenlik denemesini yaptı.
John Steinbeck’e duyduğu hayranlık, onun hayatında önemli bir yer tutacaktı. 1990’da sahnelenen " The Grapes of Wrath" ( Gazap Üzümleri ) daki Tom Joad karakteriyle Steinbeck’in dul eşi Elaine’i öylesine etkiledi ki, Elaine " Of Mice and Men"( Fareler ve İnsanlar )in tekrar çekim haklarını hiç tereddüt etmeksizin Sinise’ye verdi. 1992’de gösterime giren film her ne kadar fazla bir ticari başarı elde edemediyse de, gerek filmdeki oyunculuğu, gerekse yönetmenliği ile Sinise’nin eleştirmenlerin övgüsünü kazanmasını sağladı. Sinise’nin yükselişi 1994’te yılın en önemli televizyon ve sinema olaylarında yer almasıyla hız kazandı. Küçük ekranda Stephen King’in eserinden televizyona uyarlanan sekiz bölümlük dizi " The Strand " deki Stu Redman karakteriyle görünen Sinise, beyaz perdede " Forrest Gump "daki Lieutenant Dan Taylor rolü ile de Oscar ödüllü aktörler arasına katıldı. 1995’te " Forre